Il Castello Sforzesco è uno dei principali simboli di Milano e della sua storia. Fu costruito nel XV secolo da Francesco Sforza, divenuto da poco Duca di Milano, sui resti di una precedente fortificazione, e nei secoli ha subito notevoli trasformazioni.
Fra il Cinquecento e il Seicento era una delle principali cittadelle militari d'Europa; quasi interamente rifatto in stile storicista da Luca Beltrami tra il 1891 e il 1905, ora è sede di importanti istituzioni culturali e meta turistica.
Il castello ha pianta quadrata, con i lati lunghi 200 m, e quattro torri agli angoli, di cui le due rivolte verso la città particolarmente imponenti, con muri perimetrali spessi 7 m.
Alla fine dell’Ottocento vennero avanzate proposte finalizzate alla demolizione di tutto o di buona parte del Castello Sforzesco; fortunatamente non vennero accolte e fu affidato il progetto di ristrutturazione dell’edificio monumentale all'architetto Luca Beltrami, già strenuo difensore del baluardo sforzesco.
Nel 1893 l’architetto rielaborò un piano di ricostruzione basato su documenti d’archivio, dipinti e testi letterari, che lo condussero a una ricostruzione filologica che prevedeva tra l'altro la riedificazione della Torre del Filarete o Torre Umberto I, inaugurata nel 1904.
L’antico parco visconteo fu ridotto nei secoli ad arida piazza d’Armi, utilizzata per le esercitazioni militari. Tra il 1891 e il 1894 rinacque grazie all'impegno dell’amministrazione comunale del tempo: una spesa di un milione e settecentomila lire dell’epoca per 21 ettari di verde progettati dall'architetto Emilio Alemagna, l’attuale parco Sempione.
In questa edizione della Milano City Race non si passerà dal Castello Sforzesco, ma tutti potranno ammirare la Torre del Filarete (che è il primo monumento del logo MCR) mentre attraverseranno C.so Dante.
Nell'estratto della vecchia cartina di Milano Mura Spagnole, si può notare la grande fontana circolare in fronte alla Torre Filarete, il fossato (ormai vuoto) tuttora presente che circonda tutto il castello e la piazza d'armi interna nel 1° cortile. L'ingresso al Castello è libero, l'apertura è dalle 07,00 alle 18,00 in inverno, d'estate la chiusura è invece alle 19,00
